System.Web.HttpRequest是封装浏览器对服务器的请求的，主要用在ASP.NET中，其中包括浏览器请求的网址，查询字符串数据或表单数据等等
而System.Net.HttpWebRequest则是用来简化网络请求的过程，从服务器上获取文件/结果的，譬如你可以在代码中用这个类冒充浏览器（设置一个UserAgent)来发请求，处理回应
第一：他们不是父子关系。
第二：Syste.Net.HttpWebRequest 类是System.Net.WebRequest抽象类的一个子类，它是 .NET Framework 的用于访问 Internet 数据的请求/响应模型的抽象基类。使用该请求/响应模型的应用程序可以用协议不可知的方式从 Internet 请求数据。在这种方式下，应用程序处理 WebRequest 类的实例，而协议特定的子类则执行请求的具体细节。
System.Net.HttpWebRequest 类和System.Net.FileWebRequest都继承了WebRequest
1、FileWebRequest 类为使用 file:// 方案来请求本地文件的 URI 实现 WebRequest 抽象基类。
2、HttpWebRequest 类对 WebRequest 中定义的属性和方法提供支持，也对使用户能够直接与使用 HTTP 的服务器交互的附加属性和方法提供支持。
第三：System.Web.HttpRequest 类使 ASP.NET 能够读取客户端在 Web 请求期间发送的 HTTP 值。HttpRequest 类的方法和属性通过 HttpApplication、HttpContext、Page 和 UserControl 类的 Request 属性公开。
所以使用System.Web.HttpRequest类的时候其实都是利用HttpApplication、HttpContext、Page 和 UserControl 类的 Request 属性。而使用System.Net.HttpWebRequest类时是为了获得一个Uri资源。自己创建。
System.Web 命名空间提供使得可以进行浏览器与服务器通信的类和接口。此命名空间包括 HttpRequest 类（用于提供有关当前 HTTP 请求的广泛信息）、HttpResponse 类（用于管理对客户端的 HTTP 输出）以及 HttpServerUtility 类（用于提供对服务器端实用工具与进程的访问）。System.Web 还包括用于 Cookie 操作、文件传输、异常信息和输出缓存控制的类。
System.Net 命名空间为当前网络上使用的多种协议提供了简单的编程接口。WebRequest 和 WebResponse 类形成了所谓的可插接式协议的基础，可插接式协议是网络服务的一种实现，它使您能够开发出使用 Internet 资源的应用程序，而不必考虑各种不同协议的具体细节。