《围城》创作于1944年——1946年，是钱钟书先生一生中唯一的一部长篇小说，堪称中国近、当代小说中的经典之作，这是一部读来如嚼橄榄回味无穷的奇书。书中充满苦涩的笑，无奈的自我欺骗。在妙趣横生、妙喻迭出的幽默外表下，深藏着令过来人低徊轻叹、令少不更事者怅然若失的往事。因此，它是一部以看似超然的调侃语调述说人生无奈的笑面悲剧。
小说描写了1930年代一群知识分子的工作、生活、爱情、家庭。小说从方鸿渐留学回国的船上写起，接着以妙趣横生的笔调叙述了回国后的几位上层青年的社交生活，穿插方鸿渐、赵辛楣、苏文纨、唐晓芙之间的感情纠葛。然后是方赵的恋爱双双失败，结伴去湖南内地三闾大学艰难曲折的旅程，学校内的勾心斗角，最后方鸿渐与孙柔嘉结婚并发生矛盾吵架直至动武。
“围城”取自书中才女苏文纨的一句话，“城中的人想出去，城外的人想冲进来”婚姻也罢、事业也罢，整个生活都似在一个围城之中，人永远逃不出这围城所给予的束缚和磨砺。书中方鸿渐与苏文纨、唐晓芙、孙柔嘉的感情纠葛，每每因自己的怯懦，不敢多言，言亦不由衷，甚至一步步陷入工于心计的孙柔嘉的婚姻陷阱之中，最后自食婚姻苦果。这座感情围城，曾经令方鸿渐向往，之后又无奈于城中的无聊。而在三闾大学着实是一座事业的围城，这里面充斥着尔虞我诈、明争暗斗，时刻让人感到压抑，令本性善良却怯懦的方鸿渐不堪忍受，但当他离开那里，面对的却是一个集父母的封建思想，家庭的责任，事业的衰败，多层混杂的社会大围城之中，让他更加觉得无所适从，似乎所有的一切都被一只无情的大手掌控着。本就无才的方鸿渐也只会牢牢地屈服于这只手，逆来顺受的承受朋友的施舍，义无反顾得踏入爱情陷阱，事业低谷。整本书中，除了他对唐小姐的追求尚显出些他试图征服命运的思想外，其余的，指示方鸿渐徒劳的思想斗争和软弱的行为罢了。所以也就有了如此悲凉的结局。除了方鸿渐，追了苏文纨二十年的赵新楣总也踏不进她的那一座围城，之后却仍逃不出娶妻生子的命运；方家上下逃不出封建传统思想这座围城；两任老丈人也逃不出面子的围城。总而言之，文中所有人都有自己心中的一座围城，大多也仅仅是为了一点私立或者是一个面子，这也是民国时期封建思想与崇洋思想的盲目结合所带来的弊端。
“城中的人想出去，城外的人想冲进来”，有的人干一行爱一行，富有敬业精神，有的人频频跳槽，也难觅如意的工作，他们厌烦本职工作，老是觉得别人的工作如何如何好，吃着碗里的看着锅里的，换了新的工作后发觉不是想象中的那么如意，想起原来工作的种种好处。只恨世上没有后悔药卖，时光不能倒流。
《围城》里的很多的事情，就像是发生在身边；人物的心情，就像是从自己记忆中掏出来的东西，贴切的让人吃惊！仿佛去看心理病的人被人一下子戳中了心事一样，有几分不可思议，又有几分难堪，却还有几分爽快。对《围城》这本书，我也在边读边寻找这些虚构人物身上的真实人物的影子。那些人物是那么贴切和生动，栩栩如生，让我觉得似乎某个角色就是我的某个身边的熟人。其实我想凡人总是可以从这些小人物的身上发现自己的影子。
你看《围城》中，谈话、吃饭、交友、恋爱、工作、家庭，全是生活中种种细节，极其普通的琐事，然而正是在这些琐事中，在这些微不足道的细节中，一个个活生生的生活场景，一个个活灵活现的人物，呈现在读者眼前，是那样生动，艳活和逼真。方鸿渐的虚伪，赵辛楣的坦白，褚慎明的爱面子，苏文纨的媚俗，唐晓芙的纯真，孙柔嘉的狡黠，都一跃纸上，让人又爱又恨。老处女范懿年华老去却乏人问津，一心想汪太太帮他做媒，却又装腔作势，故作矜持。一见到赵辛楣就原形毕露，“像画了个无形的圈子，把自己跟辛楣华围在里面，说话密切泼水不入”，回去的路上，她几次设法要把同行的方鸿渐、刘小姐支开，留下赵辛楣和她两个人走。她一会儿说桥太窄，让赵辛楣陪她走河底；一会儿说忘了手提包，让赵辛楣陪她回去取。又有幽默，又有讽刺色彩，妙哉！第三章写几个知识分子的聚会就更加叫绝了。赵辛楣一心想灌醉方鸿渐以泄爱人被夺之恨，谁知苏文纨对方鸿渐的关怀更教他醋上心头，褚慎明和方鸿渐在席上互相鄙视，相互拆台，褚慎明看到方鸿渐酒醉后呕吐，故意嫌恶的捂着鼻子，心生一种幸灾乐祸和解脱的快感，“觉得自己泼出的牛奶，给方鸿渐的呕吐在同席者的记忆里冲掉了”，这种知识分子的丑陋灵魂，通过心理战昭然若揭，猛然外化的手法，显示出钱钟书讽刺幽默的高超、犀利。钱钟书先生以这样幽默的语调，除了批判当时之人或顽固不化或崇洋媚外的种种行为，调侃当时老人的迂腐、留学生的傲气，揭露无谓的婆媳之争、妯娌之争、情敌之争、同事之争外，真正要阐明的就是：生活本就是一座大围城，人永远逃不出无尽的压力和束缚，永远要在无形的四堵墙下过完一生。每一个人都逃不出这样的命运，只是在于你在这围墙下是否活得精彩，假如你始终想着去冲出围城，那你永远只能独守空城，更加失去了生命中的价值。
抨击人生病态，笑骂人性弱点。在这个领域来说，鲁迅应该算的上是鼻祖级人物了。鲁迅是严肃的，狠狠的提出问题，像是尖锐的猫爪抓的你鲜血淋淋，钱钟书则不然，他漫不经心的提出问题，就像有只手在轻轻的挠你，他挠啊挠，你笑啊笑……最后终于发现了！原来自己身上有只虱子！也可以这么说，鲁迅用的是锋利无比的匕首，一触见血，给人一种鲜血淋漓的感觉；钱钟书用的是尖锐的长针，乍看之下，对患部没什么用，但像针灸似地对准医疗部位刺下，刺得深，刺得透，一疼之后便觉舒畅无比，让人被刺得心服口服。
《围城》中使用大量生动诙谐、尖锐刻薄的比喻，无不闪烁着作者睿智的光芒。例如苏文纨刚出场时，作者对她复杂的心情的描写：“那时苏小姐把自己的爱情看得太名贵了，不肯随便施与。现在呢，宛如做了好衣服，舍不得穿，锁在箱里，过一两年忽然发现这衣服的样子和花色都不时髦了，有些自怅自悔。”如写李梅亭的肖像：“李先生脸上少了那副黑眼睛，两只大白眼睛像剥掉壳的煮熟鸡蛋。”多么令人恶心。还有如“鸿渐饿得睡不熟，身子像没放文件的共事皮包，几乎腹背相贴。”是多么的形象。再如写苏文纨和曹元朗的婚礼场面和二人的窘态：曹元朗穿了黑呢礼服，忙得满头是汗…我只怕他整个胖身体全化在汗里，象洋蜡烛化成一滩油。苏小姐也紧张难看…新郎新娘脸哭不出笑不出的表情，全不像在干喜事，倒像——不，不像上断头台，是了，是了，像公共场所“谨防扒手”牌子下面那些积犯相惩的表情，简直惟妙惟肖，其诙谐幽默的效果，真的令人忍俊不禁了！特别是描写鲍小姐的形象，“有人叫她‘熟食铺子’，因为只有熟食店会把那许多颜色暖热的肉公开陈列；又有人叫她‘真理’，因为据说‘真理’是赤裸裸的。鲍小姐并未一丝不挂，所以他们修正为局部的真理。”看起来虽然你能把人的眼泪都笑出来，实际上是在批判鲍小姐留学出洋，一无所得，只学了一些淫荡的功夫回来。幽默的笑料背后隐藏着多么深刻的讽刺意味！
真正大写的人，他们有他们独特的才能，他们有他们高尚的情操。他们是因为他们近乎模范的举止，才赢得别人的尊重。而又一些人，则是完全相反的。他们用旁门左道，说谎时，能够令自己都骗过来。他们深有城府，他们的行为举止有时真是没有良心可言。而社会上更多的，是后者，从古到今都是如此。当代社会，竞争激烈，高手如云，存在的明争暗斗、勾心斗角比书中更加激烈也更凶险。就那还算单纯的学生来讲，学校、家庭、社会，每一个环境都是一座围城，每一种行为都处于一个围城。同学间的友谊和竞争、家庭里的亲情和压力、社会上的光明与黑暗，从我们出生起就建造着形形色色不可逾越的诸多围城。我们只有在其中不断拚杀，始终保持着一颗积极的心去创造这座围城里的异彩，让围城中的生活变的丰富。我们不会也不可能逾越这座城墙，因为只要我们有生活，那我们就永远处于一座围城之中。
或许《围城》的文学价值也正在此。它写出了人们不愿意正视的，真实的社会环境。
生活就是一座围城，婚姻与事业、学习与娱乐、发展与落后、成功与失败，都是这座七彩城中的一种颜色，每一个人每一件事都是城中的一种元素。当一切人和事因为努力和乐观而变得美好，当城中的色彩都均匀和谐时，那么这座围城就不再是一种可怕的束缚和压力，而是一个幸福的乐园。没有人会试图离开她，即使是自怜自哀的方鸿渐也会喜欢，假恶丑也会被同化为真善美。也许世界永远不会变得如此美好，但允许我心中永远存在这种美好的理想。
纵观《围城》全书，赞扬肯定的地方少，讽刺挖苦的地方多，凡是这样的小说，作者必是清高之人，不与书中人物同类。试想如果作者与主人公是同类人，深知自身生活的痛苦和不幸，落笔哪能这样轻巧。从这一点上看，钱钟书不失书生本色，他没有成为一个小说家，而成为一个大学问家，一点也不奇怪。