使用RDkit可视化分子指纹

我们可以假想有一个圆形的切割刀，随着半径的不同，我们可以得到许多分子的部分框架，然后按照这些框架的有无，对应的生成样子诸如0011011。。。的表达形式，这个东西就是该分子的分子指纹,如图所示。

在Rdkit的2018.09版本的更新中，导入了新的工具rdkit.Chem.Draw。我们可以使用它来可视化morgan fingerprint等等除了Maccskey以外的分子指纹。

首先导入我们这次使用的library(请记得把rdkit更新到最新的版本):

import sys
from IPython.display import SVG
from rdkit import rdBase
from rdkit import Chem
from rdkit.Chem import AllChem, DataStructs
from rdkit.Chem.Draw import DrawMorganBit, DrawMorganBits,DrawMorganEnv, IPythonConsole

导入目标分子&分子指纹化

这次选择的目标分子是多巴胺。在pubchem里查到了它的Smiles之后，让我们将它的分子式可视化:

dopamine='C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O'
mol = Chem.MolFromSmiles(dopamine)
mol

可以得到多巴胺的分子式:

给多巴胺分子式添加原子序号

def add_atom_index(mol):
    atoms = mol.GetNumAtoms()
    for i in range( atoms ):
        mol.GetAtomWithIdx(i).SetProp(
            'molAtomMapNumber', str(mol.GetAtomWithIdx(i).GetIdx()))
    return mol

# SetProp:给MOL添加新的物性信息
# mol.SetProp('prop_name',prop_val)           str格式
# mol.SetIntProp('prop_name',prop_val)        int格式
# mol.SetUnsignedProp('prop_name',prop_val)   int格式 (正数)
# mol.SetDoubleProp('prop_name',prop_val)	    # float格式
# mol.SetBoolProp('prop_name',prop_val)	    # bool格式

add_atom_index(mol)

可以得到标记了原子序号的分子式:

 

在最新的Rdkit的2018.09版本里，我们可以将Morgan fingerprint和Rdkit fingerprint两种分子指纹可视化。先将选项bitInfo设定为一个空的dict型的变数之后执行可视化。

ECFP_bitinfo = {}
ECFP = AllChem.GetMorganFingerprint(mol, radius=2, bitInfo=ECFP_bitinfo, useFeatures=False)
ECFP_tuples = [(mol, bit, ECFP_bitinfo) for bit in list(ECFP_bitinfo.keys())]
DrawMorganBits(ECFP2_tuples, molsPerRow=5, legends=list(map(str, list(ECFP2_bit_info.keys()))))

结果如下:

转自https://zhuanlan.zhihu.com/p/60796265

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作者Toby：持牌照消费金融模型专家,曾任职国内最大医药数据中心数据，和重庆儿科医院，中科院教授保持慢病数据挖掘项目合作！管理过欧美日中印巴西等国外药典数据库，马丁代尔数据库，FDA溶解度数据库，临床试验数据库，WHO药物预警等数据库。