因为越狱具备了项目所需要的独特性，临时性和明确目标的所有特征，完全可以将Michael策划的越狱作为一个项目来看待，而要想成功越狱则必须关注项目管理中所需要关注的所有要素。沉着，冷静，机智和敏锐的Michael使他具备了领导这个项目的最重要的资质，但每一个项目要素同样至关重要。
1.计划
一次重大的行动必须要有周密的计划，在计划中要考虑导所有应该考虑的要素，以保证项目的成功。911恐怖分子为了当天的几小时行动往往要花上几年的时间来计划和策划。而为了这次越狱，Michael同样花上半年多时间进行计划，让我们来看下需要计划的内容
项目目标:第一目标是Brother死刑前越狱成功,第二是逃避掉追捕并消声匿迹。
项目假设:假设能够关到同Brother一样的Fox River监狱;假设狱友能够协助;假设能够说服Abruzzi和Westmoreland入伙;假设过程中的每个子步骤都能够成功
项目约束:最重要的约束就是刑期的约束,过了刑期一切将毫无意义;其次是受到的资源，环境的约束;能够协助自己开展行动工具约束。
经过了三次改造的Fox Revier监狱的地下水道真跟迷宫一样，因此Michael身上的纹身是最重要的一个准备，甚至细化到了狱室洗手台螺钉的型号。然后是打听到Sara的背景资料和座右铭以获取Sara的好感和帮助;越狱成功后需要快速的出境因此需要Abruzzi黑帮老大飞机帮助;越狱后需要大量的资金因此需要说服Westmoreland入伙。到第二季还可以看到为越狱成功后准备的衣服，装备和车辆;为模拟坠车山崖实现准备的各种道具。可以说是事先能够想到的全部想到和做到了。但计划仍然无法保证万无一失，假设中的任何一项都可能给项目带来风险，同时还存在更多的事先根本无法预料到的未知因素，任何一个环节出现都将导致失败和功亏一篑。
没有完美和万无一失的计划，最重要的是要懂得随时根据环境的变化来调整我们的计划，在出现问题和不利因素时候要保持清醒的头脑。
里程碑1:进入Fox River和Brother汇合上，拉狱友Suore入伙，探清道路。
里程碑2:拉Abruzzi和Westmoreland入伙，打通仓库到储物室再到医务室的道路。
里程碑3:在合适的时间准备越狱，逃出Fox River监狱
里程碑4:找到Westmoreland留下的500万，并消声匿迹
2.资源
日益负责的社会环境和严密的监狱监控，像肖申克那种只靠个人力量越狱成功已经成为历史。你必须依靠一组人，形成一个团队来共同达到目标，每个人在这个团队中都会有明确的作用或任务。所有可以看到的必不可少的人力资源只有Abruzzi,Westmoreland,Suore。但根据剧情的发展或需要加入了其他的人员，每个人员加入都合情合理，并且可以为越狱行动贡献力量。
人力资源外的就是硬件资源如各种工具，精确计时的手表，逃跑需要预先准备好的飞机，从草坪长椅上搞到的螺钉，为了假装糖尿病需要获得的药丸，探路需要的狱警服，还有藏在自己胳膊里面的致病药丸等，每一种工具或资源都将发挥重要的作用。
整个Fox River的地图是最重要的资源，放在哪里都不可靠。因此Michael选择了旁人难以看懂的纹身放在了自己的身上。任何你觉得万无一失的都可能出现变故，就像背上的纹身会因为探路被烫掉而引起了根据曲折的故事情节。
3.风险
任何假设都可能成为风险，只有分析清楚了所有了风险并对关键风险进行应对才可以保证更大的胜算。从了解Sara的背景资料，了解Westmoreland和Abruzzi的性格特征，藏药丸我胳膊里面无一不是在为了降低风险概率，减小风险的影响。
但我们看到整个第一季中对风险的分析仍然显得不充分，最明显的就是出现了很多应急的场面或者说根本没有预料到的问题。如果说Brother为了拖延时间而冒犯预警被关入静闭室还算突发事件的话，那没有实现预计到储物室到医务室的天窗可能被加固则是风险分析的重要遗留，类似的还有地道被发现，地下室到储物室事先灌满的水流失掉，医务室到围墙的电缆出现问题等，这些都是必须要考虑到的风险并要考虑针对风险进行因对。
4.时间
从整个剧情中，Michael的一次次的看秒表，我们可以看到时间在整个越狱过程中的重要性，有时需要精确到的秒的地步。狱警要定时的巡查，所以每次去探路用的时间必须精确计算，同样给地下管道放水一幕事先需要计算管道的尺寸，大小和水流量，保证水能够在精确时间放满到合适的位置。越狱过程中每一个环节也要精确计算，保证没有延迟。第一次越狱虽然没有成功，但为了和Brother在医务室碰头，也需要精确计算出各自采取行动的时间。
5.解决问题
没有一成不变的事物，我们也没有以不变应万变的境界。因此当出现突发事件后最需要的还是面对问题并解决问题，而不是去相互争吵，扯皮或去探讨是谁的责任。而沉着，冷静，睿智和高智商的Michael就具备了解决问题的所有条件，虽然我们看到的是他一次次的遇到各种问题，但通过自己的冷静的思考和分析，最终都得到了解决，而解决问题依赖的不是灵感或神助，而是自己的知识积累和联想分析能力。
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Brother越狱前意外被关禁闭->医务室汇合->Brother需要得病->装病药丸->带药丸给Brother的人->神父