string path1 = @"c: est ootpath"; string path2 = @"C:TEST..TESTROOTPATH"; string path3 = @"C:TeStRoOtPaTh"; string file1 = Path.Combine(path1, "log.txt"); string file2 = Path.Combine(path2, "log.txt"); string file3 = Path.Combine(path3, "log.txt"); Uri u1 = new Uri(file1); Uri u2 = new Uri(file2); Uri u3 = new Uri(file3); Trace.WriteLine(string.Format("u1 == u2 ? {0}", u1 == u2)); Trace.WriteLine(string.Format("u2 == u3 ? {0}", u2 == u3));