1981年，MS-DOS 1.0发行，作为IBM PC的操作系统进行捆绑发售，支持16k内存及160k的5寸软盘。在硬件昂贵，操作系统基本属于送硬件奉送的年代，谁也没能想到，微软公司竟会从这个不起眼的出处开始发迹。
1982年，支持双面磁盘。
1983年MS-DOS 2.0随IBM XT发布，扩展了命令，并开始支持5M硬盘。同年发布的2.25对2.0版进行了一些bug修正。
1984年，MS-DOS 3.0增加了对新的IBM AT支持，并开始对部分局域网功能提供支持。
1986年，MS-DOS 3.2 支持了720K 的5寸软盘。
1987年，MS-DOS 3.3 支持了IBM PS/2设备及1.44M的3寸软盘，并支持其他语言的字符集。
1988年，MS-DOS 4.0 增加了DOS Shell 操作环境，并且有一些其他增强功能及更新。
1991年，MS-DOS 5.0发行，增加了DOS Shell功能，增强了内存管理和宏功能。
1993年，MS-DOS 6.x 增加了很多GUI程序，如Scandisk、Defrag、Msbackup等，增加了磁盘压缩功能，增强了对Windows 的支持。
1995年，MS-DOS 7.0 增加了长文件名支持、LBA大硬盘支持。这个版本的DOS并不是独立发售的，而是在Windows 95中内嵌的。之后的MS-DOS 7.1全面支持FAT32分区、大硬盘、大内存支持等，对四位年份支持解决了千年虫问题。
MS-DOS的最高版本是8.0（它可以用来运行Windows 9x或ME），随后Microsoft开始开发基于起源于OS/2的Windows NT构件的Windows，才成了独立的操作系统。