一、散列函数的定义
Hash，一般翻译做"散列"，也有直接音译为"哈希"的，就是把任意长度的输入（又叫做预映射，pre-image），通过散列算法，变换成固定长度的输出，该输出就是散列值。这种转换是一种压缩映射，也就是，散列值的空间通常远小于输入的空间，不同的输入可能会散列成相同的输出，而不可能从散列值来唯一的确定输入值。简单的说就是一种将任意长度的消息压缩到某一固定长度的消息摘要的函数。
散列函数的具体应用分为以下几个方面:
1.文件校验
我们比较熟悉的校验算法有奇偶校验和CRC校验，这2种校验并没有抗数据篡改的能力，它们一定程度上能检测并纠正数据传输中的信道误码，但却不能防止对数据的恶意破坏。
MD5 Hash算法的"数字指纹"特性，使它成为目前应用最广泛的一种文件完整性校验和（Checksum）算法，不少Unix系统有提供计算md5 checksum的命令。
2.数字签名
Hash 算法也是现代密码体系中的一个重要组成部分。由于非对称算法的运算速度较慢，所以在数字签名协议中，单向散列函数扮演了一个重要的角色。对 Hash 值，又称"数字摘要"进行数字签名，在统计上可以认为与对文件本身进行数字签名是等效的。而且这样的协议还有其他的优点。
3.鉴权协议
如下的鉴权协议又被称作"挑战--认证模式：在传输信道是可被侦听，但不可被篡改的情况下，这是一种简单而安全的方法。
4.单向性的运用
利用HASH函数的这个特点，我们能够实现口令，密码等安全数据的安全存储。密码等很多关键数据我们需要在数据库中存储，但是在实际运用的过程中，只是作比较操作，顾而我们可以比较HASH结果。这一点相信在银行等系统中有所运用。
5.碰撞约束以及有限固定摘要长度
数字签名正是运用了这些特点来提高效率的。我们知道非对称加密算法速度较低，通过HASH处理我们可以使其仅仅作用于HASH摘要上，从而提高效率。
6.可以运用HASH到随机数的生成和密码，salt值等的衍生中
因为HASH算法能够最大限度的保证其唯一性，故而可以运用到关键数据的衍生中（从一个随机的种子数产生，并且不暴露种子本身秘密）。
7.可以运用HASH到随机数的生成和密码，salt值等的衍生中
因为HASH算法能够最大限度的保证其唯一性，故而可以运用到关键数据的衍生中（从一个随机的种子数产生，并且不暴露种子本身秘密）。
二、 结合生日攻击、以及2004、2005年王晓云教授有关MD5安全性和2017年google公司SHA-1的安全性，说明散列函数的安全性以及目前安全散列函数的发展
概率论中有谈到生日攻击问题，简单点说：生日攻击就是利用概率论中的生日问题，利用散列函数发生碰撞的可能性，找到冲突的Hash值，伪造报文，使身份验证算法失效的攻击，也可以称作为平方根攻击；
1.防范方法：
1.使用安全的Hash算法：安全的Hash算法生成的Hash值有足够多的位数。这样，攻击者在寻找两个具有相同Hash值的文件时就会非常困难。
2.加盐：在为文件签名之前，先向文件添加一个随机值，然后计算Hash值，再将文件、签名和随机值一起发送给接收者。这样，攻击者必须找出具有特定Hash值的伪造文件，这非常困难。
3.改动文件：在为文件签名之前，对消息或文件做少许改动。这样，攻击者必须找出具有特定Hash值的伪造文件，这非常困难。
2.散列函数的安全性
有两种方法可以攻击安全散列函数：密码分析法和暴力攻击法。
散列函数抵抗暴力攻击的强度完全依赖于算法生成的散列码长度。Van Oorschot和Wiener曾经提出，花费1000万美元涉及一个被专门用来搜索MD5算法碰撞的机器，则平均24天内就可以找到一个碰撞。
2004年8月中国密码学家王小云教授等首次公布了提出一种寻找MD5碰撞的新方法。目前利用该方法用普通微机几分钟内即可找到MD5的碰撞。MD5已经呗彻底攻破。SHA和MD系列算法是一种基于散列算法的单向加密算法，也就是说明文一经加密(散列)，密文就不可以再被恢复为明文。一般用于数字签名和简单认证。
散列的安全性是基于概率以及实际计算机能力的理论。因为，定长数据永远存在一个范围。这个范围就是其安全性的瓶颈。因为现在的计算机技术无法使用穷猜法测试每一个数据，所以在概率上认为散列出来的数据是独一无二的。
3.MD5安全性和SHA-1的安全性：
2004年8月中国密码学家王小云教授等首次公布了提出一种寻找MD5碰撞的新方法。目前利用该方法用普通微机几分钟内即可找到MD5的碰撞。MD5已经被彻底攻破。在2017年，Google公司宣布实现了对SHA-1算法的攻击。SHA-1算法宣告攻破。不过需要注意的是，这次SHA-1算法破解的计算量相当于单个CPU计算6500年和单个GPU计算110年，因此就目前的PC硬件来看，依靠一台电脑完成破解是不现实的。然而密码学家认为，如果利用云计算技术来破解的话，这件事情将简单很多，可能只需要17万美元的预算即可完成，因此尽快改用安全性更高的SHA-2或SHA-3算法才是正确的做法
4.散列函数的安全性
（1）通过对于生日攻击的了解，散列函数的安全性是有待提高的。生日攻击并没有利用任何HASH函数的性质，是对任何HASH都适用的普适的攻击方法，应对方法也很简单，增加HASH的长度，但是很难完成。
（2）有两种方法可以攻击安全散列函数：密码分析法和暴力攻击法。散列函数抵抗暴力攻击的强度完全依赖于算法生成的散列码长度。
（3）安全散列函数结构
因为所需的安全散列长度越来越长，因此我们可以使用有限定义域上的散列函数（俗称压缩函数）通过迭代方式拓展为具有无限定义域的散列函数。而最为代表性的就Merkle-Damgard结构
三、结合md5算法中的选择前缀碰撞以及第二个链接中的helloworld.exe和goodbyworld.exe两个可执行文件的md5消息摘要值和两个文件的执行结果说明md5算法在验证软件完整性时可能出现的问题。
MD5即Message-Digest Algorithm 5（信息-摘要算法5），用于确保信息传输完整一致。是计算机广泛使用的杂凑算法之一（又译摘要算法、哈希算法），主流编程语言普遍已有MD5实现。将数据（如汉字）运算为另一固定长度值，是杂凑算法的基础原理，MD5的前身有MD2、MD3和MD4。
MD5算法具有以下特点：
1、压缩性：任意长度的数据，算出的MD5值长度都是固定的。
2、容易计算：从原数据计算出MD5值很容易。
3、抗修改性：对原数据进行任何改动，哪怕只修改1个字节，所得到的MD5值都有很大区别。
4、强抗碰撞：已知原数据和其MD5值，想找到一个具有相同MD5值的数据（即伪造数据）是非常困难的。
SHA-1已经被公众密码社群做了非常严密的检验而还没发现到有不安全的地方，它在一段时间被认为是安全的，直到2017年，Google宣布攻破SHA-1。
几位密码学家使用 “构造前缀碰撞法”（chosen-prefix collisions）来进行攻击（是王小云所使用的攻击方法的改进版本），他们所使用的计算机是一台Sony PS3，且仅用了不到两天。如果仅仅是想要生成MD5 相同而内容不同的文件的话，在任何主流配置的电脑上用几秒钟就可以完成。他们的结论：MD5 算法不应再被用于任何软件完整性检查或代码签名的用途。
MD5算法可能出现的问题：
1.不同的文件可以产生相同的检验值，无法保证文件的来源可靠性，即不能确认接收方接收到的文件与发送方的发出文件一致，由此验证文件未被篡改已不可靠。
2.不能通过校验MD5来知道网站是否被黑客攻击或者植入病毒木马
3.当软件过大时，在验证过程中所需的时间也会大大增加，验证效率较低，给中间攻击者的攻击行为提供足够的攻击时间而增加安全风险。
4.无法保证文件的完整性和正确性，文件可能被篡改或损坏