1、萌芽期
大约在1986年底，nec将Windows 1.03移植到了pc-9800架构，并进行了日文化，成为第一个亚洲版本的Windows。NEC将这个版本的Windows、MS-DOS 3.1与NEC的鼠标总线卡一起，预安装在其高端机型PC-9801VX4/WN上，这个版本的Windows也成为第一个OEM授权的Windows。
整个1.x/2.x时期，Windows还很贫弱，Windows/286引进的增强实模式、Windows/386引进的增强386模式虽然能管理超过640KB的内存，但是并不太稳定。基于1.x/2.x平台的软件和游戏都极少，基于1.x的我只知道3个(位图编辑软件PC Paintbrush 1.0、桌面出版软件PageMaker 1.0 for Windows和战略游戏Balance of Power)，基于2.x的我也只知道几十个。因此PC制造商并不会选择绑定当时的Windows，要么选择DOS，要么则选择当时先进的OS/2。
2、迅速发展——Windows 3.x时代
Windows 3.0于1990年左右出现。3.0版本是Windows史上的一次革新，通过选择实模式、标准模式和386增强模式，它可以支持从640K内存的8088到32M内存的486处理器的各种PC兼容机，而且加入了对象的链接与嵌入能力，极大地提高了Windows的整体水平。此时少数计算机厂商已经开始把OEM版的Windows作为标准配置。
值得一提的是，在3.0的所有版本中，有一个只有OEM版的特别版本，成为Windows 3.00a Multimedia Extension，第一次在Windows中加入了多媒体API MMSYSTEM，通过一些新的驱动程序和实用程序，使得Windows第一次有了多媒体能力。
3.1、3.11(包括中文版3.2)是3.0的进一步扩展版本，在内核上进一步加强了高端内存访问的支持。而且多媒体能力成为了标准配置。其中Windows for Workgroups 3.11提供了标准的网络支持。这时候已经有非常多(将近60-70%)的品牌机厂商将Windows作为可选配置甚至标准配置。PS:有些人认为简体中文Windows3.x只有方正等参与汉化的3.2一个，其实还有一家“导通科技”曾将Windows for Workgroups 3.11作为“中文窗口网络系统”引入国内。
3、垄断——Windows 9x到2000
Windows 95的推出极大地巩固了微软的垄断地位，极大地促进了硬件产业的发展。这时候，99%的品牌机厂商(ibm 除外)都会在自己的机器上预装Windows 95系统，机器的键盘上也加上了Win键和菜单键。微软王国从此发展成了庞大的帝国。
这里，IBM是一个例外。由于当年合作开发OS/2的协议破灭，IBM一度与微软交恶，在他们的机器上预装的系统很大比例都是OS/2。微软当然不会善罢甘休，一直拒绝向IBM提供OEM的Windows 95授权。直到Windows 95发售的最后一刻，IBM才得到该授权，使得IBM直到96年才推出预装OEM Win95的电脑，在市场上损失惨重。也许正因为这个，在Lenovo收购IBM前设计的绝大部分Thinkpad，键盘上都没有Win键。
Windows 95第一次明确了OEM版和Retail版的区别。Windows 95在1996年之后的所有OEM版称作“OSR”版，序列号格式和所有Windows 95 retail版不同，集成了IE浏览器(2.0到4.0)，甚至连系统的内部版本号都不相同(OSR1：4.00.950A、OSR2：4.00.950B、OSR2.5：4.03.1214而Retail版只有4.00.950和4.00.050a(小写))，而且(主要是OSR2版系列)添加了很多系统组件，还有FAT32文件系统、IDE硬盘Ultra DMA的支持，系统文件大小至少增大了2倍。国内很多盗版的Win95 OSR2用户将他们的系统错误地称之为“Win97”。
以后的所有OEM版Windows和Retail版在功能上是没有区别的。
4、与盗版的斗争——XP以后
OEM版Windows不仅易得，而且所需价格远远低于Retail版。而且像Win95 OSR这样加强版系统的出现，鼓励了OEM版的被盗。Windows XP最初引入激活机制，而其中的一个例外就是OEM版免激活。但是，微软为了防止OEM版泛滥，在Windows XP的OEM中加入了“SLP 1.0”技术，通过验证BIOS ACPI区域中的机器厂商名来判断系统是否为正宗的OEM版，否则系统将无法激活。但是，很快就有人破解了BIOS并在其中加入SLP1.0关键字，实现完美激活破解。
Windows Vista进一步加强了OEM的验证，在ACPI区域中专门规定了新的SLP区，将和厂商有关的加密证书存放其中，再和系统中的证书验证来确定真伪，这成为SLP 2.0。但是，在Vista正式发布之前，这种方法已经被一些高手破解，甚至制作了无需刷新BIOS的软件OEM破解工具箱。