X.690，它是ITU-T标准，规定了几种ASN.1编码格式：
Basic Encoding Rules (BER)
Canonical Encoding Rules (CER)
Distinguished Encoding Rules (DER)
一、名词解释
1、.der （Distinguished Encoding Rules）区分编码规则
DER 是ASN.1 众多编码方案中的一个。DER 是 BER 的子集，对数据产生一个唯一的序列化表示。（其实是二进制编码）
DER 格式的证书是二进制形式，存储在以 .der 和 .cer 为扩展名的文件中。这些证书大部分使用在基于java的web服务器上。
而一般 PEM 文件使用的是 base64 进行编码，所以可以把 DER 编码的文件转换成 PEM 文件。
2、.pem （Privacy-Enhanced Mail）隐私增强邮件
PEM 是一种容器格式，可以将服务端证书（server certificate），中间证书（intermediate certificate），公钥（public key），私钥（private key）包含在一个文件中。用于存储和发送加密密钥，证书和其他数据。可能仅包含公钥证书，也可以包含完整的证书链（包括公玥，私钥，和根证书）。
服务端证书和中间证书也可以分别存放在 .crt 和 .cer 两个文件中。私钥可以单独在一个 .key 文件中。
PEM 格式则使用 base64 编码二进制数据，所以你可以用文本编辑器打开它，例如notepad，微软的word等等。
PEM文件的文件格式：
-----BEGIN (label)-----
/* data */
-----END (label)-----
label 决定了被编码消息的类型，通常这些类型有如下一些：
"CERTIFICATE", "CERTIFICATE REQUEST", "PRIVATE KEY", "ENCRYPTED PRIVATE KEY" and "X509 CRL".
---- BEGIN CERTIFICATE----
/* 证书 */
----END CERTIFICATE----
---- BEGIN RSA PRIVATE KEY-----
/* 私钥 */
-----END RSA PRIVATE KEY-----
-----BEGIN CERTIFICATE REQUEST-----
/* CSR */
-----END CERTIFICATE REQUEST-----
......
PEM 格式的数据通常存储在以 .pem， .cer， .crt(证书) 或者 .key(公钥或私钥) 为后缀的文件中。
3、.key
.key 其实就是一个 PEM 格式只包含 公钥或私玥 的文件，.key 作为文件名只是作为一个明显的别名。
4、.csr (certificate signing request )证书签名请求
.csr 是证书请求文件，是由 RFC 2986定义的PKCS10格式，包含部分/全部的请求证书的信息，比如，主题, 机构，国家等，并且包含了请求证书的公玥，这些被CA中心签名后返回一张证书。返回的证书是公钥证书（只包含公玥不含私钥）。
证书签名请求是申请人向证书颁发机构发送的一条消息，用于申请数字身份证书。
有 CSR 必定有 KEY，是成对的，CSR 最终变成为证书 crt，和私钥 key 配对使用。证书下发后，CSR 就没有用了，只是在交时候需要。
5、X.509
Public-Key Infrastructure (X.509) (pkix)
在密码学中，X.509 公钥证书格式的标准，也应用于许多Internet协议，包括TLS/SSL，它是HTTPS的基础。
一个X.509证书包含一个公钥和一个标识(主机名、组织或个人)，由证书颁发机构签名或自签名。
X.509 还定义了证书撤销列表，这是一种分发被签名机构认为无效的证书信息的方法，以及认证路径验证算法，该算法允许证书由中间CA证书签名，而中间CA证书又由其他证书签名，最终到达信任锚。
X.509 DER 编码(ASCII)的后缀是： .DER .CER .CRT
X.509 PAM 编码(Base64)的后缀是： .PEM .CER .CRT
.cer/.crt是用于存放证书，它是2进制形式存放的，不含私钥。
.pem跟crt/cer的区别是它以Ascii来表示。
6、PKCS (Public Key Cryptography Standards)（公钥密码学标准）
常见的有PKCS#7，PKCS#10，PKCS#12，其他的格式忽略吧
6.1、PKCS#7：
Cryptographic Message Syntax Standard
加密消息语法标准。
扩展名：.p7b .p7c .spc
使用 base64 编码，用于在PKI下签名和/或加密消息，还用于证书分发(例如作为对PKCS #10消息的响应)。只有证书可以存储在这种格式的文件中（例如作为对 “PKCS #10证书签名请求标准” 消息的响应），私钥则不可以。
p7r是CA对证书请求的回复，只用于导入。
p7b以树状展示证书链(certificate chain)，同时也支持单个证书，不含私钥。
P7B证书包含在BEGIN (label) END (label)之间：
-----BEGIN PKCS7-----
/* P7B证书 */
-----END PKCS7-----
6.2、PKCS #8：
Private-Key Information Syntax Standard
私钥信息语法标准，用于携带私有证书密钥对(加密或未加密)。
6.3、PKCS#10：
Certification Request Standard
证书签名请求标准，发送给认证机构要求认证公钥的消息的格式。
p10是证书请求
6.4、PKCS#12：
Personal Information Exchange Syntax Standard
个人信息交换语法标准。
扩展名：.pfx .p12，使用二进制编码。
PKCS#12文件通常用来存储 服务端证书，中间证书，私钥，并使用基于密码的对称密钥进行保护。PFX 是 PKCS#12的前身。
跟pem文件不同的是，它的内容是完全加密的，用openssl可以把其转换成包含公钥和私钥的 .pem 文件。
命令： openssl pkcs12 -in file-to-convert.p12 -out converted-file.pem -nodes
这类证书主要使用在Windows平台。
二、SSL Certificate (编码)格式
SSL Certificate实际上就是X.509 Certificate。X.509使用名为 Abstract Syntax Notation One (ASN.1)的通用语言来描述certificate的数据结构。
X.509 certificate 有几种不同的格式，例如 PEM，DER，PKCS#7 和 PKCS#12。 PEM和PKCS#7格式使用Base64 ASCII编码，而DER和PKCS#12使用二进制编码。
如下图就展示了X.509证书的编码方式和文件扩展名。
参考来源：
https://blog.csdn.net/yetugeng/article/details/100629159
https://blog.csdn.net/xkdlzy/article/details/113380587?spm=1001.2101.3001.6661.1&utm_medium=distribute.pc_relevant_t0.none-task-blog-2%7Edefault%7ECTRLIST%7ERate-1.pc_relevant_default&depth_1-utm_source=distribute.pc_relevant_t0.none-task-blog-2%7Edefault%7ECTRLIST%7ERate-1.pc_relevant_default&utm_relevant_index=1
三、证书格式间的转换命令
1、参数说明：
-nodes：一直对私钥不加密。
-noout：不打印参数编码的版本信息。
-clcerts：仅仅输出客户端证书，不输出CA证书。
-cacerts：仅仅输出CA证书，不输出客户端证书。
-nocerts：不输出任何证书。
-nokeys：不输出任何私钥信息值。
（参考来源：https://blog.free-tools.cn/archives/1171）
2、pfx提取 证书和秘钥：
#.pfx 生成 加密秘钥：
openssl pkcs12 -in server.pfx -nocerts -out encrypt_pri_key.pem //输入pfx密码后，需要再输入 PEM pass phrase
#输出数据内容：
BEGIN ENCRYPTED PRIVATE KEY
#.pfx 生成 秘钥（未加密的）：
openssl pkcs12 -in server.pfx -nocerts -nodes -out encrypt_pri_key.pem //输入pfx密码即可
#输出数据内容：
BEGIN PRIVATE KEY
#.pfx 生成 客户端证书：
openssl pkcs12 -in server.pfx -clcerts -nokeys -out cert.pem //输入pfx密码即可
#输出数据内容：
BEGIN CERTIFICATE
#.pfx 生成 客户端证书+加密秘钥：
openssl pkcs12 -in server.pfx -clcerts (-nodes 同上) -out cert_and_en_pri_key.pem //有证书和加密秘钥
#输出数据内容：
BEGIN CERTIFICATE
BEGIN ENCRYPTED PRIVATE KEY
#加密秘钥 生成 RSA私钥：
openssl rsa -in encrypt_pri_key.pem -out private.key //需要输入 pass phrase
#输出数据内容：
RSA PRIVATE KEY
#客户端证书以 der 编码生成 .crt 证书
openssl x509 -outform der -in cert.pem -out crt.crt
#输出数据内容：
二进制数据
PEM编码的证书签名请求文件： BEGIN CERTIFICATE REQUEST
3、合成 .pfx
openssl pkcs12 -export -out server.pfx -inkey pair.key -in crt.crt //unable to load certificates
openssl pkcs12 -export -out server.pfx -inkey public.key -in crt.crt //unable to load private key
openssl pkcs12 -export -out server.pfx -inkey private.key -in crt.crt //unable to load certificates
openssl pkcs12 -export -out server.pfx -inkey pair.key -in cert.pem //success
openssl pkcs12 -export -out server.pfx -inkey private.key -in cert.pem //success
openssl pkcs12 -export -out server.pfx -inkey pair.key -in encrypt_pri_key.pem //unable to load certificates
openssl pkcs12 -export -out server.pfx -inkey private.key -in encrypt_pri_key.pem //unable to load certificates
提示输入 .key文件的密码
提示输入即将生成的 .pfx文件的密码(需要输入两次)
若成功，会生成 server.pfx文件
4、另一种提取私钥的方法，从公钥对中提取：
从pfx证书中提取密钥信息，并转换为key格式（pfx使用pkcs12模式补足） 1、提取密钥对(如果pfx证书已加密，会提示输入密码) openssl pkcs12 -in server.pfx -nocerts -nodes -out pair.key BEGIN PRIVATE KEY //1，和 4 相同，但比 4 多一些 Attributes 2、从密钥对提取公钥 openssl -in pair.key -pubout -out public.key BEGIN PUBLIC KEY //或者 //openssl rsa -in encrypt_pri_key.pem -pubout -out public.key //两者输出一致 3、从密钥对提取RSA私钥 openssl rsa -in pair.key -out private_rsa.key BEGIN RSA PRIVATE KEY 4、因为RSA算法使用的是 pkcs8 模式补足，需要对提取的私钥进一步处理得到最终私钥 openssl pkcs8 -topk8 -inform PEM -in private_rsa.key -outform PEM -nocrypt -out private.key BEGIN PRIVATE KEY //4，和 1 相同
（参考来源：https://blog.51cto.com/u_15288038/2985496）
从PFX提取到 cert.pem，private.key 两个文件后，可以配置在Nginx里。
另外：
IOS证书： .cer格式，二进制编码
Android证书： .crt格式，base64编码