原文地址：https://www.zfanw.com/blog/error-while-executing-gem-gem-remote-fetch-error.html
我对命令行下安装 gem 包或是 npm 包有很大的心理阴影，因为出现无法安装的概率实在太大了 – 每次都要破口大骂 gfw。
这一回是在更新 gem 时：
gem update --system
返回的错误如下：
ERROR: While executing gem … (Gem::RemoteFetcher::FetchError)
Errno::ETIMEDOUT: Operation timed out – connect(2) for “s3.amazonaws.com” port 443 (https://api.rubygems.org/specs.4.8.gz)
出现 s3 的地址是因为此前 https://rubygems.org 源地址不行，所以执行了 gem source 添加源库：
gem source --add https://s3.amazonaws.com/production.s3.rubygems.org/
如你所见，还是报错。
查了资料，不巧 StackOverflow 上这个问题提到了 Proxy，我国的国情，不挂代理简直混不下去 IT 业，所以我的 Mac OSX 的代理环境是这样的：
privoxy(http://localhost:8118) -> sslEdge(http://localhost:100010)全局
Privoxy 我是用来去除一些广告。且把死马当活马医吧：
export http_proxy=http://localhost:8118
export https_proxy=http://localhost:8118
gem update --system
然后目瞪口呆：
Updating rubygems-update
Fetching: rubygems-update-2.4.7.gem (100%)
Successfully installed rubygems-update-2.4.7
Parsing documentation for rubygems-update-2.4.7
Installing ri documentation for rubygems-update-2.4.7
Installing darkfish documentation for rubygems-update-2.4.7
Done installing documentation for rubygems-update after 2 seconds
Installing RubyGems 2.4.7
RubyGems 2.4.7 installed
Parsing documentation for rubygems-2.4.7
Installing ri documentation for rubygems-2.4.7
竟然真是代理的问题。所以我猜想是 iterm2 不支持 socks 代理，因此全局并未生效。而通过 Privoxy 的 HTTP 代理做一次转发，就正常了 – 所以，还是 gfw 的问题。